Sau khi trở lại Kentwood sau khi mà Câu lạc bộ The New Mickey Mouse Club tan rã, luật sư của Britney là Larry Rudolph đã sắp xếp một buổi thử giọng cho Britney và khách mời là phó chủ tịch hãng đĩa Jive, Jeff Fenster. Chính ông này sau khi nghe giọng hát của Britney đã phải thốt lên rằng "Thật là khiếm khi tôi được nghe thấy một giọng hát truyền cảm ở một cô bé mới chỉ bé như thế này!". Sau buổi thử giọng, Britney được đưa ngay vào nhóm nhạc Innosense nhưng sau đó cô đã rút lui. Sau đó hãng Jive tiếp tục để Britney làm việc với nhà sản xuất Eric Foster White. Lúc này Britney thực sự cảm thấy tràn đầy thực sự hứng khởi với chất liệu thu âm đầu tay nên đã bắt đầu thu âm ngay album này bắt đầu từ cuối năm 1997. Hơn một nửa album được thu âm ở Cheiron Studios (Thuỵ Điển từ tháng 3 đến tháng 4 năm 1998, tại đây cô được làm việc với các nhà sản xuất lớn lúc đó là Max Martin, Denniz PoP và Rami. Quá trình thu âm được kết thúc vào tháng 11 năm đó với bản cover ca khúc The Beat Goes On của Cher.

Băng cát-xe được phát hành với bìa album giống với cái được nêu trong cuốn sách nhỏ ...Baby One More Time. Phiên bản phát hành toàn thế giới có ảnh bìa khác: hình ảnh Britney đang chắp tay như cầu nguyện đứng trước nền trắng. Bìa album này cũng làm ta gợi đến hình ảnh của Björk trong Debut.